وحقق مورينيو ثلاثة ألقاب محلية مع ريال مدريد الإسباني في ثلاثة مواسم، في خضم سطوع برشلونة مع المدرب الإسباني بيب غوارديولا، أبرزها الدوري الإسباني 2012، لكنه عانى من سوء حظ في دوري أبطال أوروبا بالتعثر في نصف النهائي دائماً.
وخرج الريال في المرات الثلاث من المربع الذهبي على يد برشلونة الإسباني موسم 2010/2011، وبايرن ميونخ الألماني 2011/2012، وبوروسيا دورتموند الألماني 2012/2013، لكن أمام بايرن بالتحديد عاش المدرب الاستثنائي أسوأ ذكرى باعترافه.
وانتهى حلم مورينيو أمام بايرن بركلات الترجيح في ملعب "الملكي" سانتياغو برنابيو، وقال، في مقابلة لصحيفة "ماركا" الإسبانية، عن هذه الذكرى "هذه المرة الوحيدة في حياتي التي بكيت فيها بعد مباراة، لكن للأسف هذا جزء من اللعبة أيضاً".
وأضاف: "أتذكر ما حدث جيداً، وقفت أمام منزلي أنا ومساعدي أيتور كارانكا داخل سيارتي، وانخرطنا في البكاء، كانت ضربة قاسية لأننا كنا الأفضل في موسم 2011-2012".
وتابع "كريستيانو وكاكا وراموس ثلاثة وحوش في كرة القدم من دون شك، لكنهم بشر أيضاً"، حيث أهدراو ثلاث ركلات ترجيحية.
ورغم إخفاقه في المهمة مع ريال مدريد، ينسب الفضل إلى مورينيو في بناء التشكيلة التي توجت مع خليفته الإيطالي كارلو أنشيلوتي بلقب "التشامبيونزليغ" العاشرة في تاريخ النادي، في الموسم اللاحق لرحيله عام 2014.